Network
Saat duduk di bangku SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane. Bersama Didi Patirane, Bob juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici. Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta.
Pada masa-masa itu, Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brohers untuk mengisi acara dansa kalangan atas. Bob Tutupoly juga pernah tergabung di dalam Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin.
Baca Juga: Frets Listanto Tak Sabar Ingin Main di Piala AFC 2022-2023 bersama Persib
Bhineka Ria berhasil menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta. Band ini juga sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dll, bersama dengan Jack Lesmana pada tahun 1960.
Ketika berkuliah di Bandung, Bob tergabung dalam grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di hotel-hotel serta beberapa klub malam kota Bandung.
Pada tahun 1963, band The Riders meminta dirinya menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand. Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan.
Bob tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya. Enteng Tanamal, pemimpin Band Panca Nada, mengajak Bob untuk merekam lagu-lagu Natal bersama Pattie Bersaudara di Remaco.
Baca Juga: Geger Video Viral Pria Mirip Kim Jong Un Nyanyi Dangdut di Kondangan
Selanjutnya, Bob pun mulai merekam berbagai lagu seperti Gunung Seribu Janji, Tak Mungkin Kulupa, Tiada Maaf Bagimu, dan Batu Nisan. Dia tidak hanya tampil di dalam negeri tetapi juga di Malaysia, Singapura, dan Hongkong.
