Pada tahun 1966-1969, Bob meraih predikat sebagai Penyanyi Kesayangan Siaran ABRI. Selain itu, dia juga dianugerahi golden records (piringan emas) karena piringan hitamnya laku di pasaran.
Pada tahun 1969, Bob Tutupoly pindah ke Amerika Serikat atas tawaran dari grup Venturas (grup yang berisi orang Indonesia dan bermarkas di Los Angeles) yang berjanji akan mencarikan produser dan melakukan rekaman di negara tersebut.
Sayangnya kedua hal tersebut tidak terwujud. Bob malah bekerja paruh waktu di Yamaha Buena Park dan bergabung dengan The Midnighters untuk bernyanyi di San Fransisco dan Los Angeles. Bob pun akhirnya berpindah ke Las Vegas untuk bernyanyi di klub malam dan kasino-kasino yang ada di sana.
Baca Juga: Tim U-23 Indonesia Ungguli Timor Leste dengan Skor 4-1, Skuad Garuda Muda Tambah 3 Poin
Di sana, Bob sempat merekam beberapa lagu seperti Hello LA dan Bye-Bye Birmingham yang tidak diedarkan. Di kota ini pula, beliau bertemu dengan Haryono, Direktur Utama Pelita (anak perusahaan Pertamina) yang memberikan kesempatan kepadanya untuk menjadi public relation dan penyanyi di Restoran Ramayana. Restoran itu merupakan restoran Indonesia yang didirikan oleh Pertamina di New York dan berfungsi sebagai agen promosi wisata Indonesia.
Bob pun pernah menduduki jabatan sebagai pemimpin restoran tersebut hingga akhirnya pada tahun 1976, dia kembali ke Indonesia dan merekam lagu Widuri ciptaan Slamet Aryadi. Pada tahun 1978, Bob dan Grace Simon terpilih untuk menjadi wakil Indonesia dalam pertukaran artis ASEAN.
Bob juga menjadi pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer 1980 dan mewakili Indonesia dalam Festival Internasional di Budokan Hall, Jepang.
Tak hanya berprofesi sebagai penyanyi dan pembawa acara semata, Bob rupanya juga merambah dunia akting. Bakat aktingnya dibuktikan dengan berbagai karakter yang diperankannya dalam beberapa judul film.***