Pioli kemudian melakukan perpanjangan kontrak selama dua tahun sebagai kepala pelatih AC Milan.
Pioli kemudian benar-benar melakukan perubahan besar di musim selanjutnya. Di musim 2020-2021 dia berhasil membuat AC Milan menang atas Inter Milan dengan skor 2-1.
Itu adalah kemenangan derby pertama AC Milan sejak 2016. Di musim itu pula Pioli berhasil memimpin AC Milan membawa Scudetto setelah puasa gelar selama satu dekade.***