Pioli kemudian berada di puncak karir ketika bermain bersama Juventus. Di tim berjuluk “si nyonya tua”, Pioli memenangkan banyak gelar.
Baca Juga: Para Pengunjung Disneyland di China Tak Bisa Keluar, Pemerintah China Umumkan Lockdown Kembali
Gelar yang diraihnya bersama Juventus antara lain: Serie A musim 1985-1986, European Cup dan Intercontinental Cup.
Setelahnya, Pioli mengalami penurunan performa sehingga harus berpindah-pindah klub.
Pioli kemudian memutuskan pensiun ketika berseragam Colorno. Pioli memilih menekuni ilmu kepelatihan di tahun 1999.
Pioli memulai debut sebagai pelatih di tahun 1999 bersama tim Bologna usia 18 dan memenangkan gelar Allievi U-17.
Di tahun 2019, Pioli menandatangani kontrak bersama AC Milan hingga akhir musim.
Pioli langsung membawa perubahan dengan membawa AC Milan finish di peringakat enam klasemen.
Baca Juga: Selamat! Farel Prayoga Raih Penghargaan di Indonesia Dangdut Awards 2022, Pendatang Baru Terpopuler
AC Milan di mencetak 63 gol di kompetisi, torehan tertinggi sejak 2013.